Rap camiasının tanınan isimleri No1, Xir, Maestro, Heja, Şam, Ashoo tarafından 2016’da toplumsal ve sosyal sorumlulukları müzikle üstlenebilme hedefiyle kuruldu.
İstanbul Karaköy’de rap üreten İstanbul Trip, Nisan 2016’da dijital ortamda Karaköy Trap albümünü yayınladı.
Konserlerle devam eden İstanbul Trip, sonrasında O Sıkıntı, Geri Gelirler, Sıfır Sıkıntı, Kural Ne Bilmiyorum, AvAvAv teklilerini ve 110 (2019) albümünü çıkardı.
Müzikal altyapısı övülen, sözleri kuvvetli bulunmayan İstanbul Trip’te Şehinşah, Ali Black de yer aldı. Gruptan 2021’de Şafak Operasyonu teklisi ile $3X₺VP€ EP’si geldi.
